Son talent s’exprime dans le registre de la comédie sophistiquée, ironique et loufoque. Il s’agit d’études de groupes souvent mal assortis, mais qui restent soudés. La danse est toujours présente. On le compare souvent à Woody Allen, Wes Anderson ou Rohmer. Il a une influence notable sur le cinéma new-yorkais. Ainsi Woody Allen récupère régulièrement les jeunes actrices de ses films, par exemple, Greta Gerwig est passée de "Damsels in Distress" » à "To Rome with Love".
Ce long métrage est l’histoire d’un groupe de jeunes filles en croisade contre le suicide. L’action se déroule dans une université de la Côte Est des États-Unis. C’est un film d’une fantaisie délirante qui nous montre des "damoiselles" sophistiquées, pleines d’idéaux et de principes parfois incongrus et quelques "damoiseaux" avec, parmi eux, un étudiant français étonnant.
La musique originale est superbe, notamment l’air de Gershwin "Things are Looking Up". Il ne faut pas oublier que "Damsels in Distress" était le titre d’une comédie musicale de George Stevens avec Fred Astaire (1937) à laquelle il est bien sûr rendu hommage.